ประวัติความเป็นมาของโรงเรียนทองเอนวิทยา เดิมชื่อ “โรงเรียนอินทร์บุรี(วัดดงยาง)” ก่อตั้งขึ้นโดยการริเริ่มของ นายเพียรศักดิ์ นิสัยสุข สมาชิกสภาผู้แทนราษฎรจังหวัดสิงห์บุรีในขณะนั้น และการสนับสนุนของ ท่านพระมหาสาคร ฐานิสสโร เจ้าอาวาสวัดดงยาง ซึ่งได้มอบกุฏิวัด 1 หลัง ให้เป็นสถานที่ทำการชั่วคราว โดยโรงเรียนได้รับอนุญาตให้ก่อตั้งและเปิดทำการเรียนการสอน เมื่อวันที่ 17 พฤษภาคม พ.ศ. 2498 ใช้ชื่อว่า “โรงเรียนอินทร์บุรี
( วัดดงยาง )”แผนกมัธยมศึกษา กรมสามัญศึกษา กระทรวงศึกษาศึกษาธิการ เปิดทำการสอนระดับชั้น ม.1-ม.3 และทางราชการได้แต่งตั้ง
นายทิม พรประเสริฐ รักษาการในตำแหน่งครูใหญ่ โดยมี นายสมนึก เจริญสุข ครูโรงเรียนวัดดงยาง เป็นครูช่วยสอน และเปิดทำการสอนชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 1 เพียง ชั้นเดียว ต่อมาวันที่ 18 กรกฎาคม พ.ศ. 2498 กระทรวงศึกษาธิการได้อนุมัติเงินค่าจำหน่ายแสตมป์สร้างอาคารถาวรให้ 1 หลัง วันที่ 22 เมษายน พ.ศ. 2517 กระทรวงศึกษาธิการ ได้ประกาศเปลี่ยนแปลงโรงเรียนอินทร์บุรี(วัดดงยาง) เป็นโรงเรียนมัธยมศึกษา สังกัดกองการมัธยมศึกษา กรมสามัญศึกษา กระทรวงศึกษาธิการ โดยเปลี่ยนชื่อเป็น “ โรงเรียนทองเอนวิทยา ” ตามชื่อหมู่บ้านที่ตั้งของโรงเรียนและได้ย้ายจากที่ตั้งเดิมในบริเวณ วัดดงยาง มาสร้างอาคารถาวรแบบ 017 ก. อยู่ในบริเวณที่ตั้งปัจจุบันและเปิดสอนระดับมัธยมศึกษาตอนต้น
( ม.1 - ม.3 ) โดยครั้งแรกทางราชการ ได้แต่งตั้งให้ นายวิชัย นุกันยา รักษาการในตำแหน่งครูใหญ่